천연 기능성 안료로서의 카로티노이드

일반적으로 동물은 노보 카로티노이드를 합성하지 않으므로 동물에서 발견되는 것들은 음식에서 직접 얻거나 대사 반응을 통해 부분적으로 변형됩니다. 이 동물에서 발견되는 카로티노이드의 주요 대사 전환은 산화,환원,이중 결합의 번역,이중 결합의 산화 절단 및 에폭시 결합의 절단입니다.

카로틴,카로틴,크립토산틴과 같은 비치환된 카로티노이드-이오논 고리를 포함하는 것으로 잘 알려져 있다. 또한 동물의 카로티노이드는 사진 보호제,산화 방지제,면역 강화제 및 재생산 기여자와 같은 중요한 역할을합니다. 몇몇 동물은 카로티노이드를 종 내(성적 신호,사회적 지위 신호 및 부모-자손 신호)및 종 간(종 인식,경고 채색,모방 및 암호 해독)통신에 대한 신호로 사용합니다.

수생 동물에서 카로티노이드의 먹이 사슬과 대사

수생 동물은 구조적 다양성을 보여주는 다양한 카로티노이드를 포함합니다. 수생 동물은 조류 및 기타 동물과 같은 식품에서 카로티노이드를 얻고 대사 반응을 통해 수정합니다. 수생 동물에 존재하는 많은 카로티노이드는 카로틴,푸코 산틴,페리 디닌,다이아 톡산 틴,알록 산틴 및 아 스타크 산틴의 대사 산물입니다.

이매패 류(굴,조개,가리비,홍합,방주 껍질)와 튜니 케이트(바다 분출)는 필터 공급 장치입니다. 그들은 규조류,이 편모충 류,청녹색 조류 및 녹조류와 같은 미세 조류를 먹고 이러한식이 공급원에서 카로티노이드를 얻습니다. 규조류의 주요 카로티노이드는 푸코 산틴입니다. 푸코 산틴은 알레 닌 결합,에폭시 드,카르 보닐 및 아세틸기와 같은 여러 작용기를 가지고 있습니다. 따라서,이매패 류 및 튜니 케이트에서 푸코 산틴의 대사 산물은 도 1 에 도시 된 바와 같이 구조적 다양성을 나타낸다. 5 에이. 이들 동물에서 발견되는 푸코 산틴의 주요 대사 전환은 도 1 에 도시 된 바와 같이,아세틸 결합으로의 대립 결합의 전환,에폭시기의 가수 분해 절단 및 에폭시기의 산화 적 절단이다. 5 비.

그림. 5
그림 5

이매패 류 및 튜니 케이트에서 푸코 산틴의 대사 경로. 비 이매패 류 및 튜니 케이트에서 푸코 산틴의 말단 그룹의 대사 전환 메커니즘

페리디닌은 이노플라겔레이트의 주요 붉은 카로티노이드입니다. 페리디닌은 또한 알레 닌 결합,에폭시 드 및 락톤 고리와 같은 여러 작용기를 갖는다. 푸코잔틴뿐만 아니라,페리디닌은 또한 그림 1 과 같이 이매패류 및 튜니케이트에서 여러 대사 산물로 전환된다. 6 .

그림. 6
그림 6

이매패 류 및 튜니 케이트에서 페리디닌의 대사 경로

아 스타크 산틴은 갑각류(새우와 게)의 특징적인 해양 카로티노이드입니다. 많은 갑각류는도 1 에 도시 된 바와 같이 에키 네논,3-하이드 록시 에키 네논,칸타 크 산틴 및 아도니루빈을 통해식이 조류에서 섭취되는 카로틴으로부터 아스타크 산틴을 합성 할 수있다. 7 . 많은 갑각류에서 수산기 씨-3(씨-3′)에서 4-옥소-제 2-말단 그룹은 비 스테레오 선택적입니다. 따라서,갑각류에 존재하는 3-하이드 록시-4-옥소-제 2-말단 그룹을 갖는 아 스타크 산틴 및 관련 카로티노이드는 이들 광학 이성질체의 혼합물로 구성된다.

그림. 7
그림 7

갑각류의 카로틴-갑각류의 산화 대사

제아잔틴(3 초,3 초)-아스타잔틴(아도닉산틴)과 이독산틴(그림 1)을 통해 아스타잔틴(3 초,3 초)으로 전환할 수 있습니다. 8). 따라서 주요 카로티노이드로 제아잔틴을 함유 한 스피루리나는 붉은 잉어와 금붕어의 색소 침착에 사용됩니다.

그림. 8
그림 8

제아잔틴의 대사 전환(3 에스,3 에스)-피리 니다과 물고기의 아 스타크 산틴

다른 한편으로,여러 해양 물고기(붉은 도미,대구,참치,노란 꼬리)와 살모니다과 물고기(연어와 송어)는 다음과 같은 다른 카로티노이드에서 아 스타크 산틴을 합성 할 수 없습니다. 따라서,이 물고기에 존재하는 아 스타크 산틴은 크릴과 같은 갑각류에 속하는식이 동물 플랑크톤에서 유래합니다. 그래서,아 스타크 산틴은 붉은 도미와 연어의 색소 침착에 사용됩니다. 여러 해양 물고기의 지느러미와 피부의 밝은 노란색은 투나 산틴(3,3′-카로틴-3,3′-디올)의 존재 때문입니다. 투나 산틴은 도 1 에 도시 된 바와 같이,제아잔틴을 통해 아스타잔틴으로부터 대사된다. 9 . 카로티노이드 3-oxo-ε-말 그룹과 같은 3-hydroxy-β,ε-caroten-3′-한 ε,ε-카로틴-3,3′-dione 는 열쇠 중간체에서 이 대사로 변환합니다.

그림. 9
그림 9

해양 물고기에서 아스 타잔 틴의 환원 대사 경로

해양 동물에서 카로티노이드의 생물학적 기능

위에서 설명한 바와 같이,해양 동물은식이 카로티노이드를 전환시켜 이들 기관에 축적합니다. 이러한 대사 전환을 통해 카로티노이드의 항산화 및 광 보호 활동이 증가합니다.

예를 들어,갑각류와 같은 많은 해양 무척추 동물은 카로 틴을 아 스타크 산틴으로 전환하여 외피,갑각류,난자 및 난소에 축적합니다. 신진 대사 전환을 통해 카로티노이드는 노란색(카로틴-카로틴)에서 빨간색(아 스타크 산틴)으로 색상을 변경합니다. 해양 무척추 동물의 아 스타크 산틴은 때때로 카로티노이드 단백질 복합체를 형성하며 빨간색,파란색 또는 자주색입니다. 이 색상은 일반적인 해저 조명 조건에서 동물을 위장하는 역할을 할 수있다,일반 광 수용체 역할,또는 빛의 가능한 유해한 영향에 대한 보호를 제공. 게다가,이 변화 변환을 통해,일중항 산소의 냉각 지질 과산화를 금하고,사진 산화에 대하여 보호와 같은 카로티노이드의 산화를 억제하는 효력은 강화됩니다. 따라서 이러한 동물의 아 스타크 산틴은 항산화 제 역할을하며 산화 스트레스를 예방합니다.

다음 예는 바다 천사 클리오네 리마신의 생식선에서 카로티노이드를 포함한다. 바다 천사는 클래스 복족류에 속하는 작고 떠 다니는 바다 민달팽이입니다. 그것은 오호츠크 해의 유빙 아래에 서식하며 강한 햇빛에 노출되어 있습니다. 그 몸은 젤라틴과 투명합니다. 다른 한편으로는,그것의 생식선 및 내장은 카로티노이드의 존재 때문에 밝은 주황색 빨간 색깔이다. 바다 천사는 육식성이며 초식성이며 규조류 및 쌍 편모충 류와 같은 미세 조류를 먹는 작은 바다 달팽이 리마시나 헬리 시나에서만 독점적으로 먹습니다. 따라서 미세 조류에 의해 생성 된 카로티노이드는 먹이 사슬의 헬리 시나를 통해 바다 천사에게 제공 될 수 있습니다. 헬리 직접식이 조류에서 다이아 톡산 틴과 같은 카로티노이드를 흡수하고 대사 수정없이 축적. 다른 한편으로,바다 천사는 섭취 한 다이아 톡산 틴을 그림 1 과 같이 헬리 시나에서 펙 테놀론으로 산화 적으로 대사합니다. 10 . 카로티노이드는 다이아 톡산 틴에서 카보 닐기를 도입함으로써 노란색에서 빨간색으로 색이 변하고 항산화 및 광 보호 활동이 강화됩니다. 따라서 바다 천사는 항산화 제 및 사진 보호제로 생식선에 펙테 놀론을 축적합니다.

그림. 10
그림 10

바다 천사의 카로티노이드의 먹이 사슬과 신진 대사

붉은 카로티노이드 미틸록산틴은 조개류와 튜니케이트에 존재하는 푸코잔틴의 대사산물입니다. 규조류의 디에탈 푸코 산틴은 도 1 에 도시 된 바와 같이 조개류 및 튜니 케이트에서 푸코 산티 놀 및 할로 신 티아 산틴을 통해 미티 록 산틴으로 대사된다. 이러한 대사 전환을 통해 일중항 산소 담금질,하이드 록시 라디칼 소거,카로티노이드의 지질 과산화 억제와 같은 항산화 활성이 증가합니다. 미틸록산틴은 아스타크산틴과 거의 동일한 우수한 항산화 활성을 보였다. 따라서 해양 동물은식이 카로티노이드를보다 활성 항산화 형태로 대사하여 신체 및 생식 기관에 축적한다는 결론을 내 렸습니다.

신규한 푸코잔틴 피로페오포르비드 에스테르(도 1). 11)는 전복 할리오티스 다이버시컬러 아쿠아틸리스의 내장으로부터 분리되었다. 전복의 주요 식품 공급원은 갈색 조류와 같은 거시 조류로,주요 카로티노이드로 푸코 산틴을 함유하고 있습니다. 피로 페 포르 비드 이다 대사 산물 의 엽록소 ㅏ 에 내장 의 전복. 이 카로티노이드 피로 페 포르 비드 에스테르는 전복 내장에서 푸코 산틴과 피로 페 포르 비드에 의해 에스테라아제로 형성 될 수 있습니다. 파이로포포르비드는 빛의 존재 하에서 지상 상태 분자 산소로부터 일중항 산소를 생성하는 감광제라는 것은 잘 알려져 있다. 다른 한편으로는,카로티노이드는 일중항 산소의 우수한 냉각기이고 사진 산화를 방지합니다. 그러므로,일중항 산소 발생기 및 냉각기로 작용하는 화합물이 에스테르 화 된 결합과 연결되어 있다는 것은 흥미 롭습니다. 실제로,푸코잔틴 파이로페포르비드 에스테르는 파이로페포르비드보다 약한 일중항 산소 생성을 나타낸다.

그림. 11
그림 11

새로운 카로티노이드 피로 페 포르 비드 전복에서 에스테르

육상 동물의 카로티노이드

수생 동물과 마찬가지로 대부분의 육상 동물은 노보 카로티노이드를 합성 할 수 없으므로 식단에서 얻어야합니다. 따라서 육상 동물의 카로티노이드는 주로 그들이 먹는 식물에서 유래합니다. 육지 동물에 존재하는 많은 카로티노이드는 카로틴,카로틴,크립토 산틴,루테인,제아잔틴 및 그 대사 산물입니다.

곤충과 거미의 카로티노이드

곤충은 가장 다양한 동물 그룹입니다. 따라서 곤충의 카로티노이드는 구조적 다양성을 보여줍니다. 곤충에 존재하는 많은 카로티노이드는 식품에서 유래 한 카로틴,크립토 산틴,루테인 및 제아잔틴과 그 대사 산물입니다. 한편,진딧물과 흰 파리는 곰팡이 또는 내 공생 박테리아로부터 수평 유전자 전달을 통해 획득되는 카로티노이드 생합성 유전자에 의해 카로티노이드 드 노보를 합성 할 수있다. 이러한 곤충 합성 β-zeacarotene,β,ψ-카로틴(γ-카로틴),torulene,β,γ-카로틴,γ,γ-카로틴에 의 카로티노이드 생 합성 유전자 전송에서 endosymbiotic 박테리아(Fig. 12) . 또한,청녹색 진딧물은 내 공생 박테리아 리케차 엘라의 유전자를 사용하여 다환 퀴닌을 합성합니다. 따라서 진딧물은 환경 적 맥락에 따라 채색을 위해 곰팡이 또는 공생 박테리아로부터 수평 전달 유전자에 의해 자체 카로티노이드와 퀴닌을 만듭니다. 이 진딧물 카로티노이드는 또한 먹이 사슬을 통해 딱정벌레와 잠자리에 축적됩니다.

그림. 12
그림 12

진딧물과 흰 파리의 곰팡이 및 공생 박테리아로부터의 수평 전달 유전자에 의한 카로티노이드 생합성 경로

스틱 곤충은 가을에 위장을 위해 몸 색깔을 녹색에서 빨간색으로 바꿉니다. 여름에는 스틱 곤충이 엽록소를 축적하고식이 녹색 잎에서 카로틴을 함유하고 녹색 몸 색깔을 나타냅니다. 가을에는 카로틴을 3,4,3′,4′-4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,4,4,3′,15 개의 공액 이중 결합 시스템으로 전환하여 진한 붉은 색을 나타냅니다. 이 카로티노이드는 또한 번식을 위해 계란에 축적됩니다. 일련의 케토 카로 테 노이드,3-하이드 록시 에키 네논,아도니루빈 및 아 스타크 산틴이 2 점 거미 진드기 테트라 니 쿠스 두드러기에서 확인되었습니다. 긴 밤 및 더 낮은 온도에 응하여,여성 거미 진드기는 재생산의 중지 및 감도불량한 황색에서 밝은 빨강 오렌지에 몸 색깔에 있는 표시되어 있는 변화가 특징인 통성 일시정지에 들어갑니다. 이 체색 변화는 아스타크산틴과 같은 케토카로테노이드의 축적으로 인해 발생하며,이는 월동의 물리적 스트레스로부터 보호하기 위해 제안되었습니다.

최근 조사에 따르면 카로티노이드 시클라제/신타제 및 카로티노이드 데스투라제 유전자가 피토엔을 제 2-카로틴으로 전환시키는 원인이 될 수 있으며,두 점박이 거미 진드기에 존재한다는 사실이 밝혀졌습니다. 계통 발생 학적 분석은 이러한 카로티노이드 생합성 유전자가 곰팡이에서 거미 진드기 게놈으로 옮겨 졌음을 시사합니다.

조류의 카로티노이드

깃털(깃털)의 밝은 빨강,주황 및 황색 안료의 대부분은 카로티노이드의 존재 때문입니다. 새에서 카로티노이드는 좋은 영양 상태의 중요한 신호이며 장식용 디스플레이에 피트니스의 표시로 사용되며 성적 매력을 높입니다. 깃털(깃털)의 카로티노이드 기반 색상은 짝짓기를 촉진하기 위해 이성의 관심을 끌고 있습니다. 예를 들면,규정식 카로티노이드 공급의 조작은 남성 얼룩말 핀치새에 있는 세포 중재한 면역성이 있는 기능 그리고 성적인 매력에 있는 평행한 변화를 호출합니다. 적어도 10 종류의 카로티노이드가 붉은 깃털에 기록되어 있습니다. 이들의 대부분은 규정식 선구자 화합물의 변화 수정을 통해 생성합니다. 3-하이 톡시-및/또는 3-옥소–끝 그룹을 가진 일련의 황색 카로티노이드는 또한 금화 카두 엘리 스의 착색 된 깃털로보고되었다. 그들은 또한 루테인과 제아잔틴에서 대사됩니다.

최근,먼디 외. 확인 된 유전자는 새가 동료를 유치 등의 통신을 위해 사용하는 밝은 붉은 색에 필요한. 그들은 얼룩말 핀치의 붉은 색채와 색각 사이의 유전 적 연관성을 밝혀 냈고,새가 유해 물질을 해독 할 수있는 능력을 나타냄으로써 적색이 동료 품질의 정직한 신호 일 수 있다고 제안했다. 카로티노이드는 개구리,달팽이 및 도마뱀에도 존재합니다. 이 노란색과 붉은 색은 다음과 같은 카로티노이드의 존재 때문입니다.

포유류의 카로티노이드

포유류는 카로티노이드를 흡수하는 능력면에서 세 그룹으로 분류되는 것으로보고되었습니다. 돼지,양,염소,고양이 및 설치류와 같은 흰 지방 동물은 카로티노이드를 전혀 또는 아주 소량으로 흡수하지 않습니다. 반추 동물 소와 말과 같은 황 지방 동물은 크 산토 필이 아닌 카로틴만을 축적합니다. 세 번째 그룹 인 인간과 원숭이는 카로틴과 크 산토 필을 똑같이 축적합니다.

먹이 실험에 따르면 원숭이는 카로틴뿐만 아니라 크립토 산틴,루테인 및 제아잔틴을 혈장에 효과적으로 흡수 한 것으로 나타났습니다. 간에서,2 차-카로틴과 크 산토 필 모두 잘 침착되었다. 폐,심장,근육,지방,피부 및 뇌에서 루테인 및 제아잔틴과 같은 극성 크산토필보다는 극성 카로티노이드(예:카로틴 및 제아잔틴)가 잘 침착되었습니다. 즉,원숭이의 혈장 카로티노이드 프로파일은 인간과 마찬가지로식이 카로티노이드 구성을 반영했습니다. 원숭이는 혈장에 카로틴뿐만 아니라 크립토 산틴,루테인 및 제아잔틴을 효과적으로 축적했습니다. 흥미롭게도,원숭이는 혈액과 뇌의 크립토 산틴의 우선적 축적과 관련하여 유사했다.

크로 3-oxo-ε-말 그룹과 같은 β,ε-caroten-3′-한,3-hydroxy-β,ε-caroten-3′-한,3′-hydroxy-ε,ε-caroten-3′-one,ε,ε-카로틴-3,3′-dione,에 존재 여유한다는 것을 명심해야 합니다. 최근,나가오 등. 크산토필에서 3-하이드 록시-제 2-말단기를 갖는 카로티노이드가 3-옥소-제 2-말단기를 갖는 불안정한 중간체를 통해 3-옥소-제 2-말단기를 갖는 카로티노이드로 산화되었다는 것을 밝혀냈다. 13 .

그림. 13
그림 13

포유 동물에서 3-하이드 록시-2-끝을 가진 크 산토 필의 산화 경로

인간의 카로티노이드

일반적인 인간 식품에서 약 50 종류의 카로티노이드가 발견되며,그 중 음식에서 섭취 한 약 20 가지 유형이 혈액(혈장 또는 혈청)에서 발견됩니다. 이 중 카로틴,카로틴,리코펜,크립토 산틴,루테인 및 제아잔틴이 주요 성분으로 밝혀졌으며 총 카로티노이드의 90%이상을 차지합니다. 카로티노이드는 또한 인간의 적혈구에 축적됩니다. 리코펜,루테인 및 제아잔틴의 산화 대사 산물은 인간 혈장에서도 발견됩니다. 파프리카의 주요 카로티노이드 인 캡 산틴은 또한 인간에게 흡수되며 그 일부는 캡 산톤으로 대사됩니다. 그러나 야채에 존재하는 안테라잔틴,비올라잔틴,네오 산틴 및 루테인 에폭사이드와 같은 에폭시 카로티노이드는 인간의 혈액에서 발견되지 않습니다. 이 에폭시 카로티노이드는 위의 산성 조건에 의해 분해 될 수 있습니다.

식이 요법에서 섭취 한 카로티노이드는 소장에 흡수됩니다. 크 산토 필 에스테르는 리파아제 또는 에스 테라 제에 의해 가수 분해되어 흡수됩니다. 의 일부 프로 비타민 카로티노이드는 소장의 점액에서 망막으로 변환됩니다. 흡수 된 카로티노이드는 카일로 미크론에 통합 된 다음 혈액을 통해 간 및 다양한 기관으로 운반됩니다. 카로티노이드의 수송에는 매우 낮은 밀도 지단백질,저밀도 지단백질 및 고밀도 지단백질의 세 가지 주요 지단백질이 모두 관여합니다. 카로티노이드는 간,부신,난소,피부,폐,고환,전립선 및 혈청과 같은 여러 인간 기관에서 찾을 수 있습니다. 인간 기관에서 카로티노이드 분포는 특이성을 보여줍니다. 루테인 및 제아잔틴은 피부 및 피하 조직의 표면에서 에스테르 화 된 형태로 발견되며 일중항 산소의 자외선 흡수제 및 냉각제 역할을합니다. 뇌에서 발견되는 크산토필(예:크립토산틴,루테인 및 제아잔틴). 눈에는 루테인(메소)-제아잔틴 및 제아잔틴이 황반 색소로 존재합니다. 리코펜은 전립선에 축적됩니다.

몇몇 조사에 따르면 식이 카로티노이드는 일부 암 및 기타 심각한 상태의 위험 감소,면역 체계의 자극 및 인간의 피부 건강에 대한 이점과 관련이 있음이 밝혀졌습니다.

1981 년,페토 외. 식이 요법-카로틴이 인간의 암 비율을 감소 시켰다고보고했습니다. 그 이후로 여러 역학 연구에 따르면 다양한 카로티노이드를 함유 한 녹색-노란색 채소 및 과일의 섭취가 암 위험 감소와 관련이 있음이 입증되었습니다. 예를 들어,사투마 만다린(감귤 운시 우)이 풍부한 크립토 산틴은 암 위험 감소와 관련 될 수 있습니다. 리코펜 섭취는 또한 전립선 암의 위험을 감소 시켰습니다. 또한,임상 시험은 또한 천연 멀티 카로티노이드(제 2-카로틴,제 3-카로틴,루테인 및 리코펜의 혼합물)및 제 3-토코페롤의 투여가 간염 바이러스 유발 간경변 환자에서 간종 발달의 유의 한 억제를 초래한다는 것을 밝혀냈다. 카로티노이드는 또한 심혈관 질환,당뇨병,비만 및 여러 생활 습관 관련 질병을 예방하고 면역력을 향상시키는 것으로보고되었습니다. 또한 카로티노이드는 지구력과 피부 건강을 향상시킵니다.